Florence Marr, una cantante en ciernes, lucha por encontrar su lugar en el mundo. trabaja como asistente personal de la familia Greenberg, y se pasa el día solucionando los problemas de otras personas. Los Greenberg llevan una activa vida social en su elegante casa en las colinas de Hollywood, mientras florence vive sola en un diminuto estudio y canta en bares que reservan noches para los aficionados.
Phillip Greenberg decide llevar a su mujer e hijos a un largo viaje por el extranjero, y Florence se encuentra con mucho más tiempo libre. Basta con que vaya de vez en cuando a la casa para asegurarse de que el perro Mahler y Roger (Ben Stiller), el hermano de Phillip que ha venido a cuidar de la casa, están bien.
Soltero, cuarentón, Roger Greenberg es inteligente, ingenioso, mordaz y, al igual que Florence, está un poco perdido. Ha llegado a una encrucijada en el camino. Trabajaba de carpintero en Nueva York, aunque empezó como músico en Los Ángeles. Ahora anuncia que "no hace nada". Sus proyectos más tangibles son escribir unas cuantas cartas de queja y construir una caseta para Mahler. Intenta volver a conectar con Ivan, su mejor amigo y antiguo miembro del grupo en el que tocaba, y con su antigua novia (Jennifer Jason Leigh), pero Roger ya no tiene cabida en la vida de Beth.
Mientras intenta empezar de nuevo, descubre que los tiempos han cambiado y que los viejos amigos a veces no suelen ser los mejores amigos.
Hace muchos años que Greenberg vive en Nueva York y no sabe conducir, por lo que está atrapado en casa de su hermano. Su vulnerabilidad atrae a Florence, que le ayuda a moverse por Los Ángeles y a cuidar de Mahler. Lo que empieza como parte de un trabajo acaba en una inesperada y excéntrica relación llena de encanto. Y mientras greenberg descubre que "no hacer nada" tiene un límite, la extraña conexión con Florence empieza a parecerle una buena razón para sentirse feliz.
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